Milton Hershey sinh ngày 13 tháng 9 năm 1857 trong một gia đình theo đạo Tin lành có cha mẹ đẻ là Henry Hershey và Veronica "Fanny" Snavely. Gia đình ông là thành viên của cộng đồng Mennonite Pennsylvania. Tổ tiên của ông là những người gốc Thụy Sĩ và Đức và đã định cư ở Pennsylvania trong những năm 1700.[2] Khi ông lớn lên ông nói tiếng Đức Pennsylvania.[3] Giống như nhiều thanh niên nông thôn khác, Milton đã sớm phải giúp đỡ công việc trong trang trại gia đình, và bước đầu ông đã hiểu về giá trị của công việc lao động chân tay và sự kiên trì. Trong khi phần lớn những người sống xung quanh đều hài lòng với các công việc tại trang trại, thì cha đẻ của Milton Hershey lại tỏ ra hứng thú với công việc kinh doanh. Tuy vậy, tất cả những công việc kinh doanh đó đều thất bại khiến thu nhập của gia đình rất thất thường. Trong một khoảng thời gian dài, những dự án khác nhau của Henry Hershey khiến gia đình ông phải di chuyển hết từ nơi này đến nơi khác. Chính vì thế, việc học của Milton Hershey đã bị ảnh hưởng và ông được tiếp thu một nền giáo dục rất hạn chế khi chỉ học hết lớp 4.

Vào năm 1872, chàng thiếu niên Milton Hershey được nhận vào học việc tại một nhà máy kẹo ở gần Lancaster. Tới năm 1876, Hershey đã có đủ kỹ năng để tự mình bước vào con đường kinh doanh kẹo. Ông vay tiền họ hàng rồi chuyển đến Philadelphia để bắt đầu làm kẹo cứng và caramen. Ông bán kẹo trên chiếc xe đẩy trong 6 năm, nhưng sau cùng, những bất đồng giữa ông và cha đã khiến công việc kinh doanh không thu được lợi nhuận. Milton sau đó đi đến Denver, New Orleans, rồi Chicago để tìm kiếm cơ hội, trước khi định cư ở thành phố New York và bắt đầu một mở doanh nghiệp bánh kẹo thứ hai sau khi được đào tạo tại Huyler's vào năm 1883. Công việc kinh doanh cũng chỉ kéo dài 3 năm và kết thúc vào năm 1886.[4]